Les romans, les jeux vous racontent tous une histoire. Les concepteurs de The Guild 2 ont décidé que c'était à vous d'écrire votre propre destinée au Moyen-Age. Vous allez diriger une famille et la faire évoluer comme bon vous semble. En fonction de vos actions et de vos choix, comme vous trouver un/une partenaire, fonder une famille ou rester célibataire, devenir marchand, prêtre, aristocrate ou voleur, votre personnage évoluera dans telle ou telle direction et ses caractéristiques se modifieront en fonction du destin que vous lui prévoyez. Vous pourrez ainsi contrôler jusqu'à trois personnages d'une même famille. Le but étant d'assoir votre dynastie. C'est en temps réel que votre comportement influera sur la suite du jeu et peut-être même sur le devenir de l'Europe médiévale.